stereoizomerija

stereoizomerija, pojava kad izomeri (izomerne tvari) imaju istu formulu kao i funkcionalne skupine, a razlikuju se po razmještaju tih skupina u prostoru. Optička izomerija (izomerizam) javlja se kada je jedna molekula asimetrična (C-atom ima četiri različita supstituenta). Njezina zrcalna slika je optički izomer ili enantiomer. Onaj enantiomer koji zaokreće ravninu polarizirane svjetlosti udesno (u smjeru kazaljke na satu) je desnokretan (i označava se s +), a drugi je lijevokretan (-). Ekvimolarna smjesa ovih oblika optički je neaktivna i naziva se racemat. Neke molekule mogu imati mezo-oblik u kojem je jedna polovica molekule zrcalna slika druge polovice. Mezo-oblik nije optički aktivan. Asimetričan C-atom naziva se kiralnim središtem. Oznake D i L odnose se na apsolutnu konfiguraciju koja se ustanovljuje poredbom s predloškom za koji je točno poznata apsolutna konfiguracija: D(+)gliceraldehid. Drugi tip stereoizomerije je cis- trans izomerija (prije: geometrijska), kada izomeri imaju različite pozicije supstituenata s obzirom na dvostruku vezu ili središnji atom.